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PROPOFOL

原研信息
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五月 2, 2018
【中文品名】丙泊酚
【药效类别】麻醉药>其它
【通用药名】PROPOFOL
【别  名】双异丙酚,Disoprofol,Disoprivan,Rapin ovet,Diprivan,ICI35868
【化学名称】2,6-Bis(1-methylethyl)phenol
【CA登记号】[2078-54-8]
【结 构 式】

【分 子 式】C12H18O
【分 子 量】178.27
【收录药典】
【开发单位】ICI (英国)
【首次上市】1986年,英国
【性  状】无色液体。bp136℃/4kPa。nD20 1.5134。
【用  途】
  全身麻醉药。其麻醉作用与硫喷妥钠相似,但较强,它的诱导效果好,作用平稳,无兴奋现象,它又可通过静脉滴注或多次使用以维持麻醉效果,因此既是一种安全有效的麻醉诱导剂,又是一种良好的静脉全麻药。本品作用快,一次注射维持时间短,苏醒后头脑清醒而无兴奋现象。而且有一定镇痛作用。

【推荐合成路线】[1]

  一、丙泊酚(1)的合成
  在高压釜中,加入苯酚94.0g(lmol)和异丙醇2.4kg(40mol),再加入适量三氧化铝,升温至300℃,搅拌5h,反应毕。冷却至150℃,用硅藻土过滤脱色,滤液回收过量的异丙醇,剩余液经分馏柱减压分馏,收集bp126℃/2.2kPa馏份,得无色液体92g (51.7%),nD20 1.5134。。
【光谱数据】[1,9,10]
  IR (film): 3630.(OH)cm-1
  1H-NMR(CCl4): δ1.20〔d,12H,J=6.5H2CH(CH3)〕,3.08〔m,2H,CH(CH3)2〕,4.69(s,1H,OH); 6.5~7.1(m,3H,Ar-H).
  13C-NMR (CDCl3):δ150.0(C-l),133.7(C-2),123.5(C-3),120.7(C-4), 123.5(C-5),133.7(C-6),27.2〔CH(CH3)2〕22.8(CH3)。
【其它合成路线】
  详见参考文献[2~8]。

【参考文献】
  〔l〕Klemm,LH,et al.J Org Chem,1980,45:4326
  〔2〕Baltalksne A et al.Otkrytiya,Izobret Prom Obraztsy Tovarnye Znaki,1974,51:62
  〔3〕ZA1979,7805774(CA,1980,92:198100y)
  〔4〕Enoue M et al.Chem Pharm Bull,1976,24(9),2199
  〔5〕US 1973,3766276(CA,1973,79:146196w)
  〔6〕DE l984,3314372(CA,1985,102:113020z)
  〔7〕US 1985,4538008(CA,1986,l04:1296176)
  〔8〕日本公开特许84-25341(CA,1984,101:54107d)
  〔9〕Bourderon C et al.J Phys Chem,1972,76:864
  〔10〕Matsuo M et al.Chem Pharm Bull,1977,245:1399
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