METOXIBUTROPATE

【中文品名】布洛芬愈创木酚酯
【药效类别】消炎镇痛药>布洛芬类
【通用药名】METOXIBUTROPATE
【别　　名】Ibuprofen Guaiacol Ester
【化学名称】Benzeneacetic acid, α-methy-4-(2-methylpropyl)-, 2-methoxyphenyl ester
【CA登记号】[66332-77-2]
【结 构 式】

【分 子 式】C₂₀H₂₄O₃
【分 子 量】312.41
【收录药典】
【开发单位】Angeliui (意大利)
【首次上市】1988年，意大利
【性　　状】结晶，mp35~36℃。
【用　　途】
　　消炎镇痛药。用于治疗各种疼痛(头痛、牙痛、神经痛、骨、关节、肌肉痛、痛经)。胃肠道对本品的耐受性优于布洛芬，且还能改善伤风和感冒的症状。

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【推荐合成路线】^[1~3]

　　一、α-甲基-4-(2-甲基丙基)苯乙酰氯(2)的制备
　　在干燥反应瓶中，加入布洛芬20.6g(0.l0mol)、氯化亚砜13g(0.13mol)，加热搅拌回流直至无氯化氢气体逸出为止。反应毕，常压回收过量的氯化亚砜，冷却，得(2) 21.3g(95%)(可直接用于下步反应)。
　　二、布洛芬愈创木酚酯(1)的合成
　　在干燥反应瓶中，加入(2)21.5g(0.096ml)、愈创木酚8.4g(0.068mol)和无水甲苯100ml，于室温搅拌4h，80~90℃搅拌0.5h。反应毕，冷却，分出有机层，依次用饱和碳酸氢钠溶液、水洗涤至pH7，无水硫酸钠干燥。过滤，滤液回收溶剂，减压蒸馏，收集bp190℃/66.7kPa馏份，得(1)21g(99%)。固化后，mp35-36℃。
【光谱数据】^[1]
　　IR(film)：1760cm^-1(C=0)
　　¹H-NMR(CDCl₃)：δ6.70~7.50(m，8H，Ar-H)，3.95(q，1H，CHCH₃)，3.60(S，3H，CH₃)，2.46(d，2H，CH₂)，1.57(d，3H，CH₃CH)，1.50~2.20[m，1H，CH(CH₃)₂]，0.90(d，6H，2×CH₃)。
【其它合成路线】
　　

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【参考文献】
　　〔1〕DE 1978，2726435(CA，1978，88:169786p)
　　〔2〕ES1985，526987(CA，1986，105:60422k)
　　〔3〕ES 1977，464502(CA，1979，90:186615r)

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