ENOCITABINE

【中文品名】依诺他滨
【药效类别】抗肿瘤药>安西他滨衍生物类
【通用药名】ENOCITABINE
【别　　名】依诺胞苷, 山萮阿糖啶, Sunrabin, AS-18s,BH-AC, NSC-239336
【化学名称】Docosanamide, N-(1-β-Arabinofuranosyl-1,2-dihydro-2-oxo-4-pyrimidinyl)-
【CA登记号】[55726-47-1]
【结 构 式】

【分 子 式】C₃₁H₅₅N₃O₆
【分 子 量】565.79
【收录药典】
【开发单位】旭日化成工业株式会社 (日本)
【首次上市】1983年，日本
【性　　状】结晶。 mp141~142℃。[α]_D²² +70°(C=1，THF)。
【用　　途】
　　抗肿瘤药。本品为在抗肿瘤药阿糖胞苷N⁴引人山萮酰基，提高了脂溶性，在血中(尤其是血球中)和组织内的浓度可维持较长时间。在肝、脾、肾及白血病细胞中逐渐代谢转化成阿糖胞苷，而后抑制DNA合成显示抗肿瘤作用。用于治疗急性白血病(包括慢性白血病急性病变)。

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【推荐合成路线】^[1,2]

　　依诺他滨(1)的合成
　　在反应瓶中，加入二氧六环30ml，山萮酸酐1638mg(2.47m mol)，室温加入阿糖胞苷 300mg(1.23m mol)和水2ml的溶液。于80℃搅拌5h。反应毕，于60℃减压浓缩至干，剩余物用苯洗涤(可除去生成的山萮酸)。得粗品(1)。用二甲基亚砜重结晶，得(1) 640mg(92%)，mp141~142℃，[α]_D²² +70°(C=1，THF)。
【光谱数据】^[1]
　　UV(i-ProH): 303, 248, 216nm
　　IR (KBr): 2910(CH₂), 2840(CH₃), 1690(C=O), 1640(C=N), 1640和1550 (NH)cm^-1
　　1H-NMR(CDCl₃):δ8.58(d, 1H, J=8.0Hz, C₆-H), 7.60(d, 1H, J=8.0Hz, C₅-H), 6.85(d, 1H, J=4.0Hz, C_1'-H), 4.4~5.2(m, 3H, C_2'-H, C_3'-H和C_4'- H), 4.28(d, 2H, J=4.0Hz, C_5'-H), 2.65(t, 2H, J=7.0Hz, 侧链CH₂CO), 1.0~2.0 (38H, 侧链19×CH₂), 0.90(t, 3H, J=7.0Hz, 侧链CH₃)。
【其它合成路线】
　　详见参考文献[3~6]。

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【参考文献】
　　〔1〕Akiyama M et al. Chem Phann Bull, 1978, 26:981
　　〔2〕DE 1974, 2426304(CA, 1975, 82:171370t)
　　〔3〕日本公开特许76-32573(CA, 1976, 85:193040z)
　　〔4〕日本公开特许76-48679(CA, 1976, 85:143408e)
　　〔5〕日本公开特许76-26884(CA, 1976, 85:124305c)
　　〔6〕日本公开特许76-48678(CA, 1976, 85:124310a)

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